1-硫氰基咪唑并[1,5-a]吡啶合成工艺研究

目的:优化1-硫氰基咪唑并[1,5-a]吡啶的合成工艺。方法:以3-苯基咪唑并[1,5-a]吡啶和硫氰化钾为反应原料,合成目标产物1-硫氰基咪唑并[1,5-a]吡啶;对影响目标产物产率的因素(投料比、反应温度、溶剂和硫氰基源等反应条件)进行了优化;所得目标产物1-硫氰基咪唑并[1,5-a]吡啶分别用核磁共振氢谱(~1H-NMR)、核磁共振碳谱(~(13)C-NMR)和高分辨质谱(HR-MS)进行结构表征。结果:以碘为催化剂,1,2-二氯乙烷为反应溶剂,3-苯基咪唑并[1,5-a]吡啶与硫氰化钾在110℃反应12 h,可以62.8%的收率得到1-硫氰基咪唑并[1,5-a]吡啶。结论:该合成工艺不使用金属催化剂,避免了产品中金属的残留,适合用于制备1-硫氰基咪唑并[1,5-a]吡啶。     

3-芳硫基咪唑并[1,5-a]喹啉化合物的合成研究

目的:优化3-芳硫基咪唑并[1,5-a]喹啉化合物的合成工艺。方法:以咪唑并[1,5-a]喹啉和磺酰肼为原料,合成3-芳硫基咪唑并[1,5-a]喹啉类化合物;对原料的投料量、反应促进剂的投料量、反应温度、溶剂用量进行优化研究;并考察底物取代基的变化对反应产率的影响;所有硫醚化产物均通过核磁共振氢谱、碳谱、高分辨质谱来表征结构。结果:以水作为溶剂,一当量的碘作为反应促进剂,咪唑并[1,5-a]喹啉与磺酰肼的投料比为1∶1.5,在密封反应管中,于110℃反应12 h,可以高产率的获得3-芳硫基咪唑并[1,5-a]喹啉类化合物。结论:该合成工艺以水作为溶剂,不使用金属,符合绿色化学要求,适合用于制备3-芳硫基咪唑并[1,5-a]喹啉类化合物。     

咪唑并[1,2-a]吡啶的合成与表征——一个有机化学综合性实验

介绍一个研究探索型有机化学综合设计实验——咪唑并[1,2-a]吡啶的合成与表征。该实验以商品化的2-氨基吡啶和氯乙醛为原料,在碳酸钾的作用下得到咪唑并[1,2-a]吡啶。针对有机实验教学中学生理论联系实际能力不足,本实验通过红外光谱和核磁共振氢谱表征以及对产物图谱的分析,使学生更深刻地理解有机基础课所学的波谱理论知识。     

2-氨基吡啶和炔酸酯的环化反应研究

本论文以2-氨基吡啶和炔酸酯为原料,三氟醋酸银为催化剂,水为溶剂合成了一系列的吡啶并嘧啶酮类化合物;当催化剂为三氟醋酸钾时,氯苯为溶剂,相同原料得到咪唑并吡啶产物.考察了不同反应条件,并拓展了反应的底物.     

相转移催化合成N,N—二乙基氨基乙基苄基醚

以二乙氨基乙醇、氯化苄为原料,四丁基溴化铵为相转移催化剂。氢氧化钠固体为碱,苯为溶剂,经Ｗｉｌｌａｍｓｏｎ醚化反应高产率合成Ｎ,Ｎ－二乙基氨基乙基苄基醚,收率可达８０％。考察了催化剂、温度、溶剂、反应时间、投料比对此经反应的影响,确定了最佳合成条件。产物经过沸点、红外光谱、Ｈ＾１－核磁共振谱给予确证。     

[3+2+1]反应合成N-芳基吡啶衍生物

研究目的:已有的吡啶合成方法存在温度高、金属催化、溶剂致癌等诸多缺点,因此要探寻更加绿色高效的吡啶骨架构建方法。研究方法:从达米酮烯胺酮、邻苯二甲醛、1,3-二羰基衍生物出发,选用2 mL混合溶液(V_(HOAc):V_(EtCOOH)=10:1)作溶剂,90℃条件下反应20 min。研究结果:实现了N-芳基吡啶衍生物的合成。产物结构得到了核磁、红外、单晶的证实。研究意义:条件温和,反应时间短,无金属催化,产率优良是该合成方法的显著优点。实现了吡啶骨架的N-芳基化,丰富了吡啶衍生物的[3+2+1]型合成法。     

2-(2′-噻吩)-4,5-二苯基咪唑的绿色合成

在微波加热无溶剂条件下,将噻吩、联苯甲酰、醋酸铵三组分采用"一锅法"反应,合成了2-(2′-噻吩)-4,5-二苯基咪唑,考察了微波辐射功率、反应时间、催化剂种类与用量对产物产率的影响,优化了反应条件,并通过红外光谱、核磁共振谱和质谱对产物的结构进行了表征.该方法快捷、简便,为2-(2′-噻吩)-4,5-二苯基咪唑的合成提供了一种环境友好的方法.     

抗肿瘤药物Combretastatin A-4的简便合成

采用固相Wittig反应合成抗肿瘤药物Combretastatin A-4。以溴化三甲氧基苄基三苯基鏻与3-三苯氧基异香兰素为原料,经缩合、脱保护等反应合成Combretastatin A-4。目标化合物经核磁共振氢谱、熔点等确证其化学结构,总收率均达到62%左右。该路线反应条件简便,步骤较短,对顺式产物选择性高。     

N-（4-吡啶基甲基）咔唑的合成、结构及性质研究

以咔唑和4-氯甲基吡啶盐酸盐为原料,N-烷基化反应合成了N-（4-吡啶基甲基）咔唑.考察了不同溶剂对反应的影响,其中DMF为最好,在室温下反应产率可达84%.对合成产物的结构用红外、核磁共振、元素分析、质谱进行了表征,结果显示,所得到的产物与所设计的目标产物结构一致.测定了该化合物的紫外光谱、荧光光谱,结果表明,该化合物具有较好荧光性能.     

相转移催化合成N，N—二乙基氨基乙基正丁基醚

以二乙氨基乙醇、溴代正丁烷为原料,四丁基溴化铵为相转移催化剂,氢氧化钠为碱,苯为溶剂,经Williamson醚化反应合成N,N－二乙基氨基乙基正丁基醚,产率达79.8%。研究了催化剂;反应物配比、温度和反应时间对反应产率的影响,从而确定了最佳反应条件。产物经沸点、折光率、红外光谱、氢质子核磁共振谱给予确证。     

烯丙基羟基化吲哚衍生物的高效串联合成

目的:高效串联合成烯丙基羟基化的吲哚衍生物。方法:以1.0mmol烯胺酮和1.0mmol苊醌为起始原料,选用2.0mL乙酸酐为溶剂,120℃条件下反应。合成一系列烯丙基羟基化吲哚衍生物。结果:所有产物结构均经过红外(IR)、核磁共振氢谱(1 H NMR)、核磁共振碳谱(13 C NMR)、高分辨质谱(HRMS)证实。为了进一步确证产物的结构,制备了3f化合物的单晶进行单晶X-射线衍射分析。结论:该方法具有操作简单和环境友好等优点,避免了繁琐的柱层析以及重结晶过程,为烯丙基羟基化吲哚衍生物的合成提供了新途径。据此提出了合理的反应机理。     

4—二甲氨基吡啶的应用及其合成研究

本文论述了4-二甲氨基吡啶作为酰化催化剂的特殊催化作用以及它的广泛应用。在合成4 二甲氨基吡啶的各种方法中,作者对以吡啶和氯化亚砜为原料的合成方法作了研究。     

N-吡啶基-3,4-二甲基马来酰亚胺的合成研究

马来酰亚胺是一类重要的含氮杂环化合物.论文报道在无催化剂和添加剂的条件下,以取代的2-氨基吡啶和马来酸酐为反应底物,硝基甲烷作溶剂,高效合成一系列N-吡啶基-3,4-二甲基马来酰亚胺化合物.优化了反应条件,拓展了反应的底物.值得注意的是,马来酸酐同时作为酰基和甲基的来源.     

1-（6-氯己基）-3-甲基咪唑氯盐离子液体载体的合成

探讨了新型离子液体载体1-（6-氯己基）-3-甲基咪唑氯盐的简便、高产率的合成方法。先以氯取代醇和氮杂环化合物（N-甲基咪唑、吡啶）为原料,采用一步法合成了一系列带有羟基的功能化离子液体中间体,然后选择其中在室温下呈液态且对于空气和水稳定的1-（6-羟己基）-3-甲基咪唑氯盐,与氯化亚砜发生分子内的亲核取代反应,合成了新型离子液体载体1-（6-氯己基）-3-甲基咪唑氯盐。合成的4种中间体及目标产物采用红外光谱和核磁共振谱1H NMR等对其结构进行了表征。     

糖基氮杂环卡宾钯催化 Suzuki反应研究

以D-葡萄糖为起始原料,经4步反应,合成了2种氮杂环卡宾吡啶配位钯络合物[1-(2,3,4,6-四-O-乙酰基-β-D-吡喃葡萄糖基)-3-甲基-咪唑啉-2-亚基-溴化钯(II)-吡啶和1-(2,3,4,6-四-O-乙酰基-β-D-吡喃葡萄糖基)-3-正丁基-咪唑啉-2-亚基-溴化钯(II)-吡啶].这两种结构新颖的钯络合物,在水溶液中能够快速催化Suzuki偶联反应,仅使用0.05 mol%催化剂用量,就能取得优异的收率.     

一种Salen双肟类配体及其乙酸铜配合物的合成与表征

以1,2-二胺氧乙烷和4-羟基水杨醛为原料,在无水乙醇溶剂中合成了Salen双肟类配体5,5′-二羟基-2,2′-[乙二氧双(氮次甲基)]二酚(H4L)。以丙酮为溶剂,将H4L与一水合乙酸铜在室温下反应,制备了一种新的Salen双肟类乙酸铜配合物。通过元素分析、核磁共振氢谱、红外光谱、紫外光谱及差热-热重等表征方法得知配合物的可能结构式为[Cu(C16H14N2O6)].2H2O。     

微波法合成1,3-二芳基吡嗪[1,2-a]苯并咪唑衍生物

以苯并咪唑为原料,通过4步反应合成目标产物1,3-二芳基吡嗪[1,2-a]苯并咪唑衍生物,在该反应中,前两步反应通过简单的原料和常规方法合成其中间产物,第三步脱羰基合环以微波辐射为反应条件。中间产物2-芳基苯并咪唑类化合物(1a,1b),1-(2-芳基-2-氧乙基)-2-芳基苯并咪唑衍生物(2a,2b)和目标产物1,3-二芳基吡嗪[1,2-a]苯并咪唑衍生物通过核磁、质谱、红外、元素分析等方法进行结构鉴定并确认。该方法合成简单可行,微波辐射下的有机合成,反应更加快速高效,产率也相应的提高,减少了剧烈反应带来的潜在危害性。由于反应时间的缩短,也减少了副产物的产生,该实验所用原料简单易得,工艺可控,为此类化合物的制备提供了一条更佳途径,也为工业化生产提供了一定的基础。     

一种咪唑类离子液体的合成研究

为了研究原料、温度和反应时间对离子液体的产率的影响,以及离子液体在不同溶剂中的溶解性能,以1-乙烯基咪唑为原料,合成了1-乙烯基-3-氨丙基咪唑盐离子液体,利用1HNMR对合成产物进行性能表征。实验结果表明:以溴代烷烃为原料,控制温度80℃,反应24h,能够得到产率为91%的产物;且合成的离子液体极性较大,只能溶解于极性较大的溶剂中。     

偶联吡啶的合成及其机理探讨

通过1,2-二溴乙烷作偶联试剂,2-甲基吡啶和正丁基锂为原料在无催化剂条件下合成高产率的1,2-双（2-吡啶基）乙烷．在反应条件不变的情况下,将反应物由1,2-二溴乙烷替换为1,3-二溴丙烷,其产物结构发生变化,讨论并提出了可能的反应机理．     

2,2''''-联苯并咪唑及其配合物的合成与结构表征

以邻苯二胺和乙二酸为原料,在酸性条件下经过缩合反应一步合成了目标产物2,2'-联苯并咪唑,并合成了它的Zn(Ⅱ)配合物.同时采用熔点测定,红外光谱(IR),核磁共振(1HNMR)对其结构进行表征.本文还研究了合成2,2'-联苯并咪唑的最佳反应条件,产率达到82%.该合成方法简单,条件容易控制.