确定对映异构体R和S构型的一种简单方法

确定对映异构体Ｒ和Ｓ构型的方法可简单地表述为“小左右,反Ｉ向,小上下,正Ｉ向”,Ｉ取Ｉｎｇｏｌｄ的第一个字母．此法适用于用费歇尔投影式表示的手性分子,特别对判断含两个以上手性碳原子的构型具有准确、快速的优点     

介绍一种由Fischer投影式标记R、S构型的简便方法

同分异构现象在有机化学中极为普遍。对映异构(又称旋光异构、光学异构)是立体异构中的一种,它是由于分子式、构造式相同,构型不同而呈镜象对映关系的立体异构现象〔1〕。对映异构体(简称对映体、左右体)的构造式相同,仅空间排列即构型不同,故需要用构型式表示。为了便于书写和进行比较,对映体的构型可以用Fischer投影式     

手性分子构型的表示和标定

有机化合物数目众多，种类纷繁，同分异构现象极为普遍。不仅具有相同分子式的有机物有不同的结构，而且具有相同结构的分子，在空间又有不同的排列形式。为了研究各种有机物的性质、结构、用途和合成，确定其有机物的空间构型及构型的标定和命名，就显得相当重要。一、构型的表示有机物空间构型的表示方法有多种，常见到的有纽曼投影式、锯架表示式（透视式）和资歇尔投形式。这些表示式都能形象地把三维空间构型表示在纸面上，使人一目了然。在上述几种构型表示方法中，费歇尔投影式应用最为普遍和简练，其表示方法如下：1．资歇尔投影式…     

三种判断有机化合物构型方法比较

在对映异构的学习过程中,常常碰到各种投影式表示的构型和如何根据构型判断其代表的化合物是否相同的问题。目前常用的方法是将某一投影式不离纸平面旋转180°与另一投影式比较的方法,或将某一投影式中手性碳原子上的基因互换后与另一投影式比较的方法或直接用R/S标记构型的方法。     

对汪小兰编《有机化学》第四版中结构式书写的建议

一般有机化合物分子的构造式只能表示分子中各原子或基团间的连接方式和连接顺序而不能表示分子的空间构型.把构造式当作费歇尔投影式来对有机化合物分子进行构型判断是错误的.     

巧用左、右手确定手性分子的R、S构型

在“对映异构”的学习中,由于缺乏实物作参比,严重制约了学生空间想象力的发挥,增加了由费歇尔投影式判断手性分子R、S构型的难度,笔者在教学中,摸索出用左、右手判断手性分子R、S构型的方法,为判断手性分子的构型,提供了直观、准确的实物模型。     

用“左”、“右”手规则确定手性分子中手性碳的R/S构型

在立体化学中,用R/S标记法确定手性碳原子的构型时,对于初学者来说,常常因为空间概念一时建立不起来而判断错误。尤其用透视式表示某些环状化合物的构型或用纽曼投影式表示某手性碳原子构型时,用R/S标记法更容易出错。为了帮助初学者尽快掌握R/S标记法,提高判断构型的准确性,可使用“左”、“右”手规则。此规则既适用于分子模型图形,也适用于费歇尔投影式,更适用于纽曼投影式和环状化合物。不论待确定的手性碳原子在任何位置,只要伸出左右手就不会搞错方向,快速准确地判断出手性碳原子的R/S构型。     

巧用左、右手确定手性分子的R、S构型

在“对映异构”的学习中,由于缺乏实物作参比,严重制约了学生空间想象力的发挥,增加了由费歇尔投影式判断手性分子R、S构型的难度,笔在教学中,摸索出左、右手判断手性分子R、S构型的方法,为判断手性分子的构型,提供了直观、准确的实物模型。     

楔形式中手性碳原子R,S构型的快捷判断法

对于用楔形式表示的手性分子,其构型的判断往往需要先转化成费歇尔投影式再加以判断,但对于较为复杂的手性化合物,转换成费歇尔投影式是一件较为困难的事情。文章介绍了应用CIP顺序规则并使用“左（右）手定则”可直接快速确定用楔形式表示的手性分子中手性碳原子的R,S构型的一种方法。其优点是不需要考虑手性碳原子上所连的四个原子或基团的三维空间排列关系,也无需知道基团从大到小排列的顺序是顺时针还是逆时针,更不需要对楔形式进行构型的转化,此方法具有适应面广、简便、快速、灵活和准确的优点。     

Cabcd型化合物的构型与置换群S_4

笔者曾在[1]文中给出了利用十字形投影式标记Cabcd型化合物构型的一种方法。现在我们从另一角度来讨论这一问题。首先我们约定:Cabcd中4个基团依照次序规则总是a>b>c>d。以1,2,3,4分别作为基因a,b,c,d的代码。我们将含有一个手性碳原子的Cabcd型化合物及其对映异构体Cabcd(以下简称Cabcd和C~*abcd)按照十字形投影的要求进行投影。[2]然后依照投影式中右、下.左,上的次序将相应位置上基团的代码从左到右排成一列。称之为Cabcd和C~*abcd的     

右手法标记手性碳原子的R/S构型

手性分子中手性碳原子的R/S构型标定有手模型法、弧向法等方法,这些方法各有优点,实际使用却不够简便。本文介绍了一种仅用右手就可以迅速地标记手性碳原子的R/S构型的方法,其优点是无需想象分子的空间结构,也不需任何转化,直接在楔形透视式或费歇尔投影式上判定,对于复杂的环状化合物,也可只用右手迅速准确地标定构型。     

立体化学中三种投影式的教学方法

具有手性碳的有机化合物的分子结构若用立体图形来表示将是件很费时的事。通常是用平面图形来表示。即常用Fisεher投影式、Newman投影式和Sawliares投影式(又称透视式)来表示。初学者在运用这三种投影式时往往感到困难不小,为了解决这一难题,我在教学过程中重点阐述了。这三种投影式的表示方法以及它们之间的相互联系和区别。     

立体构型的简易判别法

在有机化学中,表达和书写有机分子的空间形象、确定分子的构型是很重要的。通常可使用锯架式、楔形式、纽曼投影式、费塞尔投影式等方法来表示分子的空间形象。为迅速确定分子的构型(是 R 或是 S),下面介绍两种简易判别方法。     

分子手性及R、S构型手性碳原子的判断

从分子手性的判断、对映异构体的表示方法与判断、R、S构型不对称碳原子的判断等方面,分析总结了方法和规律.     

有机化学中构型异构的教学探讨

用R,S构型标记手性分子绝对构型的教学,是有机化学中的一个难点和重点。在结合笔者教学经验的基础上,探讨了应用透视法、手模型法和Fischer投影式快速判定法来确定分子的R,S构型,并对楔形式、锯架式、Newman投影式与Fischer投影式之间的转换进行了总结。     

图解法讲解Fischer投影式

在 Fischer 投影式的教学中,笔者为了开拓学生的空间思维想象能力,应用图解的方法使学生较直观地认识、理解和应用分子的构型表示式。在引出 Fischer 投影式的概念时,结合图1—图3的示意图并用下列四句话来概括 Fis-cher 投影式。     

1,1'-联-8,8'-二萘酚异构化过程的密度泛函理论研究

运用密度泛函理论研究了1,1'-联-8,8'-二萘酚(标记为8,8'-BINOL)可能存在的稳定构型和各种异构化过程.计算表明:8,8'-BINOL有三种稳定构型,分别表示为II、IO和OO.每一种构型有两个对映异构体,以A、B标记.II是最稳定的构型,若选其能量作为参考标准,IO和OO相对其能量分别为11.97 kJ/mol和22.05 kJ/mol.8,8'-BINOL的异构化有两种途径:一是羟基围绕O-C键进行旋转,另一是两个萘酚环围绕C-C单键进行旋转.除了II-OO之间不能通过旋转异构化一步到达对方外,II-IO以及IO-OO之间均能通过旋转直接到达对方.对映异构体之间进行异构化时,除了OO-A与OO-B之间只有反式途径外,其它两对对映体之间均有顺式与反式两种途径.通过计算比较,给出了从最稳定构型II开始到达OO最可能异构化途径.     

有机立体化学教学中R/S构型标记的平面化

介绍了有机立体化学中费歇尔投影式中手性碳原子R/S构型在平面上的标记方法,把空间结构平面化,收到了较好的教学效果。     

1,1′-联-8,8′-二萘酚异构化过程的密度泛函理论研究

运用密度泛函理论研究了1,1’-联-8,8’-二萘酚（标记为8,8’-BINOL）可能存在的稳定构型和各种异构化过程。计算表明：8,8’-BINOL有三种稳定构型,分别表示为II、10和OO。每-种构型有两个对映异构体,以A、B标记。Ⅱ是最稳定的构型,若选其能量作为参考标准。IO和OO相对其能量分别为11.97kJ／mol和22.05kJ／mol。8,8’-BINOL的异构化有两种途径：-是羟基围绕O-C键进行旋转,另一是两个萘酚环围绕C-C单键进行旋转。除了Ⅱ-OO之间不能通过旋转异构化-步到达对方外,Ⅱ-IO以及IO-OO之间均能通过旋转直接到达对方。对映异构体之间进行异构化时,除了OO-A与OO-B之间只有反式途径外,其它两对对映体之间均有顺式与反式两种途径。通过计算比较,给出了从最稳定构型Ⅱ开始到达OO的最可能异构化途径。     

简单快速判断手性碳原子R/S构型

一种用右手螺旋法来判断手性碳原子R／S构型的方法，在掌握这种方法以后，可逆用这种方法来写出已知命名的含手性碳原子的化合物的立体化学式或Fischer投影式.