新试剂二溴硝基苯偶氮-β-萘酚的合成及显色反应的研究

本文合成了5—(2,6—二溴—4—硝基苯偶氮)—β—萘酚(DBNAN).研究了在AES表面活性剂存在下,在pH=5.0缓冲介质中,新试剂与锌、铜、钙、铅、镍、钴的显色反应.     

1,1′-联-8,8′-二萘酚异构化过程的密度泛函理论研究

运用密度泛函理论研究了1,1’-联-8,8’-二萘酚（标记为8,8’-BINOL）可能存在的稳定构型和各种异构化过程。计算表明：8,8’-BINOL有三种稳定构型,分别表示为II、10和OO。每-种构型有两个对映异构体,以A、B标记。Ⅱ是最稳定的构型,若选其能量作为参考标准。IO和OO相对其能量分别为11.97kJ／mol和22.05kJ／mol。8,8’-BINOL的异构化有两种途径：-是羟基围绕O-C键进行旋转,另一是两个萘酚环围绕C-C单键进行旋转。除了Ⅱ-OO之间不能通过旋转异构化-步到达对方外,Ⅱ-IO以及IO-OO之间均能通过旋转直接到达对方。对映异构体之间进行异构化时,除了OO-A与OO-B之间只有反式途径外,其它两对对映体之间均有顺式与反式两种途径。通过计算比较,给出了从最稳定构型Ⅱ开始到达OO的最可能异构化途径。     

对-甲苯磺酸催化合成香料β-萘乙醚

研究了以β-萘酚和乙醇为原料，对甲苯碘酸作催化剂，环己烷作溶, 合成香料β-萘乙醚的新工艺，得出最佳反应条件：M（c10H7O）：M（c2H5OH0＝1：3，回流反应7h，收率为98．7％，产品熔点为35－37℃。     

2—萘胺—6—磺酸的研制

本文以2—萘酸—6—磺酸钠为原料通过布克尔反应(Bucherer reaction)筛选出性能良好的催化剂。利用正交设计方法对合成工艺进行优化,提出了最佳合成工艺条件,其产品收率高达90%以上.对于产品的定性及定量分析,提出了新分析方法。     

四氯化锡催化合成橙花素

四氯化锡能够代替硫酸作为醚化催化剂，在五水四氯化锡存在下，由β-萘酚和乙醇合成了橙花素(β-萘乙醚)，当β-萘酚、乙醇和四氯化锡的物质的量比为1：4：0．114，回流反应12h，醚收率达74．4％。     

联二萘酚双钠盐催化的Henry反应研究

Henry反应是重要的形成碳碳键的反应之一,在有机合成中有着广泛应用.通常的henry反应催化剂为强酸或者强碱,能否找到一种温和的催化剂来催化此反应呢?通过筛选,我们发现在催化剂量的联二萘酚双钠盐(3 mol %)存在下,henry反应能够快速的进行,产率高达100%.此催化剂催化的henry反应不但反应迅速而且条件温和.     

1,1'-联-8,8'-二萘酚异构化过程的密度泛函理论研究

运用密度泛函理论研究了1,1'-联-8,8'-二萘酚(标记为8,8'-BINOL)可能存在的稳定构型和各种异构化过程.计算表明:8,8'-BINOL有三种稳定构型,分别表示为II、IO和OO.每一种构型有两个对映异构体,以A、B标记.II是最稳定的构型,若选其能量作为参考标准,IO和OO相对其能量分别为11.97 kJ/mol和22.05 kJ/mol.8,8'-BINOL的异构化有两种途径:一是羟基围绕O-C键进行旋转,另一是两个萘酚环围绕C-C单键进行旋转.除了II-OO之间不能通过旋转异构化一步到达对方外,II-IO以及IO-OO之间均能通过旋转直接到达对方.对映异构体之间进行异构化时,除了OO-A与OO-B之间只有反式途径外,其它两对对映体之间均有顺式与反式两种途径.通过计算比较,给出了从最稳定构型II开始到达OO最可能异构化途径.     

高效液相色谱法快速分析手性联萘酚的教学实践

手性联萘酚(BINOL)的合成、对映异构体拆分及其e.e.值测定是大学有机化学实验教学的重要内容。在教学过程中,引导学生自主建立运用高效液相色谱法(HPLC)快速分析手性BINOL合成产物的实验方法。这不仅有助于拓展学生的视野、提高他们的实验技能和科学素养,还能有效地践行以学生为主体的教学实践。