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酸碱催化下1,2-环氧化合物开环反应的区域选择性初探
引用本文:杨明华.酸碱催化下1,2-环氧化合物开环反应的区域选择性初探[J].丽水学院学报,2012,34(5):55-58.
作者姓名:杨明华
作者单位:丽水学院理学院浙江丽水323000
摘    要:探讨酸碱催化下1,2-环氧开环反应区域选择性,结果表明:对烷基取代的环氧乙烷而言,酸或碱催化,亲核试剂一般进攻环氧化合物位阻较小的1-位碳原子,但是芳基取代的环氧乙烷(如苯基环氧乙烷),亲核性一般的亲核试剂进攻环氧化合物的2-位碳原子,亲核性特别强的亲核试剂,进攻环氧化合物的1-位碳原子。纠正部分教科书中对于1,2-环氧开环反应的区域选择性不全面解释。

关 键 词:区域选择性  1,2-环氧化合物  开环反应  酸碱催化  亲核试剂

A Study on the Regioselectivity of Ring-opening Reaction of 1,2-Epoxides Catalyzed by Acids or Bases
YANG Minghua.A Study on the Regioselectivity of Ring-opening Reaction of 1,2-Epoxides Catalyzed by Acids or Bases[J].Journal of Lishui University,2012,34(5):55-58.
Authors:YANG Minghua
Institution:YANG Minghua (School of Science,Lishui University,Lishui 32300,Zhejiang)
Abstract:The regioselectivity of the opening-reaction of 1,2-epoxides was investigated,catalyzed by acids or bases.For the alkyl epoxyethane,nucleophiles attack the less hindered 1-carbon atoms of epoxides.For aryl epoxyethane(i.e.styrene oxide),the normal nucleophiles attack the bulky 2-carbon atoms of epoxides,but the strong philphers attack the less hindered 1-carbon atom of epoxide.This research corrects the explanation on the regioselectivity of opening-reaction of 1,2-epoxides in some books.
Keywords:regioselectivity  1  2-epoxides  ring-opening reaction  acid or base catalysts  nucleophiles
本文献已被 CNKI 维普 万方数据 等数据库收录!
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